A) Les molécules odorantes 2

2.   les éléments odorants dans les différentes catégories :

 

Camphrée, musquée, florale, mentholée, éthérée, acre ?

 L'odeur correspond à la perception par le sens de l'odorat d'une molécule chimique, souvent qualifiée de molécule odorante, ou de fragrance dans le cas des fleurs. Il s'agit donc d'une rencontre dans les profondeurs des fosses nasales entre les molécules qui s’échappent des fleurs, des fruits ou des parfums, et les quelque 10 millions de cellules réceptrices qui forment notre appareil olfactif.

Dans le monde complexe des odeurs, celles-ci sont avant tout des gaz, comportant des molécules dites odorantes (car ce sont elles qui sont responsables des odeurs). 

 Avec le développement de la chimie organique, on a pu partager les molécules odorantes en deux familles distinctes ayant chacune leurs caractéristiques :

 

  •  Les molécules oxygénées - Ce sont les plus odorantes. Elles regroupent :
    - Les aldéhydes caractérisés par leur groupement -CHO, exemple : la vanilline à l'odeur de vanille.
    - les cétones caractérisés par leur groupement >C=O, exemple : civettone à l'odeur de musc.
    - les esters caractérisés par leur groupement RCOOR' (R et R' différant selon les alcool/acide réagissant), exemple : coumarine à l'odeur d'herbe coupée 
     
  •  Les hydrocarbures - Molécules non oxygénées. Cette famille regroupe :
    - les alcènes, exemple : le limonène à l'odeur d'agrume.
    - les terpènes, exemple : la pinène présente dans la menthe ou la sauge.

 Exemples

La chimie intervient sur plusieurs notions dans les propriétés des molécules odorantes.

Pour commencer elle intervient sur la polarité, c’est-à-dire que la polarité peut varier d’un composé apolaire (δ = 0) à un composé ionique (δ = 1). Entre ces deux phases, on trouve des composés plus ou moins polaires (δ+-δ-). On peut donc classé les différents composés en fonction d’une échelle de polarité.

 

Exemple d’échelle de polarité de quelques composés chimiques classiques :

-     Hydrocarbures (apolaires)

-     Ethers (très peu polaires)

-     Aldéhydes et cétones, alcools (plus polaires)...

-     Eau (très polaire)

 

 

D'autre part, la solubilité est une propriété fondamentale des molécules odorantes.

Selon le proverbe qui veut que "qui se ressemble s'assemble", les composés peu polaires ou apolaires se solubilisent dans des solvant peu ou apolaires, et les composés très polaires ou ioniques se solubilisent dans des solvants polaires (au premier rang desquels l'eau). Pour un arôme, la solubilisation va bien entendu dépendre de la nature des composés d'arôme, mais le plus généralement ceux-ci étant faiblement polaires voir apolaires, ils vont préférentiellement se solubiliser dans des solvants peu polaires ou apolaires tels les huiles, les graisses et certaines protéines. Ceci aura des répercussion sur les méthodes d'extraction des composés d'arômes.

 

La chiralité influence souvent l'activité des molécules biologiques. En effet, les deux configurations n’établissent pas forcément les mêmes interactions moléculaires basées sur une reconnaissance tridimensionnelle (comme il n'est pas aisé d'enfiler des gants en inversant la droite et la gauche). Citons pour les arômes le cas de la carvone ,molécule dont l'énantiomère gauche est associée à la menthe douce, alors que l'énantiomère droit est associé au carvi (plante fournissant des fruits aromatiques éponymes / fruit aromatique utilisé en assaisonnement, issu de la plante portant le même nom).

 

 

Pour finir, l’isomérie de certaines molécules odorantes entraînent des odeurs distinctes. Rappelons qu'en chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes. Ainsi, l'acétate d'isoamyle à l'odeur de banane est comparé à l'acide heptanoique (odeur de gras). De formule C7H12O2, ce sont des isomères de fonctions : ester et acide.

 

 

 

 

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